De 1993 à 1996
Le Bear Claw Casino ouvre une première fois en 1993 sur les White Bear First Nations, près de Carlyle. Après trois mois, le gouvernement provincial le ferme et porte des accusations devant les tribunaux. Selon les mots du casino lui-même, ce fut « une page très controversée et chargée d'émotion de l'histoire entre les Premières Nations et le gouvernement provincial au sujet du jeu ».
Le 10 février 1995, la première Gaming Framework Agreement entre la FSIN et le gouvernement de la Saskatchewan permet à la FSIN d'établir quatre casinos. SIGA (Saskatchewan Indian Gaming Authority) est créée le 10 juin 1995, en vertu de la First Nations Gaming Act adoptée par les chefs.
L'ancienne Union Station de Regina voit passer son dernier train de VIA le 16 janvier 1990 et devient un lieu patrimonial en 1991. Sa conversion en casino est approuvée en 1994. Après des rénovations en 1995, elle rouvre sous le nom de Casino Regina en janvier 1996. Quatre casinos de SIGA ouvrent cette année-là. Le Gold Eagle, à North Battleford, est le premier sous la bannière de SIGA, et le Northern Lights, à Prince Albert, ouvre en mars. Le Bear Claw rouvre en novembre, et le Painted Hand suit le 14 décembre 1996, dernier des quatre.
De 2002 à 2018
Le 11 juin 2002, la province et la FSIN signent une Gaming Framework Agreement de 25 ans, qui remplace celle de 1995. Le Casino Moose Jaw ouvre le 6 septembre 2002.
En 2003, les citoyens de Swift Current votent à 55 % en faveur d'un projet de casino, et la province l'approuve en 2004. Le Dakota Dunes Casino ouvre en août 2007, au sud de Saskatoon. Le Living Sky Casino suit en décembre 2008, tout près de la Trans-Canada Highway, à Swift Current. Il dessert le sud-ouest de la Saskatchewan.
L'hôtel du Bear Claw a ouvert le 1er juillet 2010, premier complexe de destination de SIGA. Le Gold Eagle a terminé un agrandissement de 5 000 pieds carrés en 2015. En octobre 2017, l'entente de 2002 a été prolongée de 10 ans, jusqu'en 2037. Le Gold Horse Casino, septième établissement de SIGA, a ouvert à Lloydminster en décembre 2018. Son intérieur s'inspire de l'industrie pétrolière et gazière de la communauté environnante, en bois, en métal et en verre.
Depuis 2020
Le 18 mars 2020, les casinos doivent fermer en vertu de l'état d'urgence provincial. Les sept casinos de SIGA rouvrent le 20 juin 2021. En septembre 2021, la Gaming Framework Agreement est modifiée pour permettre à SIGA d'offrir le jeu en ligne aux résidents de la Saskatchewan. PlayNow.com est lancé le 3 novembre 2022, première plateforme de jeu en ligne légale et réglementée de la province, pour les joueurs de 19 ans et plus.
Lotteries and Gaming Saskatchewan prend en charge la conduite et la gestion complètes du jeu le 1er juin 2023. La surveillance des casinos de SIGA passe de SLGA à LGS. Au Dakota Dunes, la phase 1 de l'agrandissement ajoute 11 500 pieds carrés de salle de jeu et se conclut par une coupe de ruban le 18 décembre 2025.
Le 31 août 2026, la province et la FSIN (organisation des Premières Nations de la Saskatchewan) ont prolongé jusqu'en septembre 2029 l'exclusivité de SIGA sur le jeu en ligne. Une modification annoncée le même jour approuve un projet pilote de centre de jeux comptant jusqu'à 49 machines à sous sur le territoire de la Flying Dust First Nation.
La fin de Marquis Downs
Marquis Downs, à Saskatoon, ouvre en 1969. Sa dernière saison de courses de pur-sang a lieu en 2019, la 50e année de l'hippodrome. Les saisons 2020 et 2021 sont annulées, et l'hippodrome ne rouvre jamais. En septembre 2025, le conseil municipal de Saskatoon approuve sa démolition.
Les courses de chevaux ont leur propre place dans la réglementation provinciale. La Horse Racing Branch (direction des courses de chevaux) de SLGA encadre, dirige et réglemente les courses de chevaux et l'exploitation des hippodromes en Saskatchewan.